Hotellit Chicagossa levittäytyvät eri puolille suurkaupunkia. Kaupungin suosituimpiin majoitusalueisiin kuuluu Michiganjärven rannalla sijaitseva The Loop, joka on huimine pilvenpiirtäjineen Chicagon keskustan ehkä ikonisin alue. Se tarjoaa kulttuuria ja viihdettä, joten kaupunginosa on hyvä valinta kulttuuriharrastajille. The Loop sopii myös kaikille matkailijoille, jotka haluavat nauttia suurkaupungin maisemista ja tunnelmasta täysillä. Vieraille alueella esimerkiksi Millenium Park -puistossa, Skydeck Chicagon näköalapaikalla tai alueen teattereissa, kuten The Chicago Theatressa. Halvan majoituspaikan alueella tarjoaa HI Chicago Hostel. Laadukkaasti yövyt esimerkiksi Columbus Plazassa.
Laatua etsiville ja shoppailun ystäville hyvä alue Chicagossa on Magnificent Milen alue. Se muodostaa kaupungin vilkkaimman liikekeskustan, joten ostosmahdollisuudet eivät kaupunginosasta lopu kesken. Magnificent Mile tarjoaa matkailijoille myös viihdettä ja erinomaisia ravintoloita. Chicagon nähtävyyksistä alueella sijaitsee esimerkiksi Museum Of Contemporary Art Chicago -museo. The St. Clair Hotel Magnificent Mile -hotelli tarjoaa kaupunginosassa tyylikkään ja kohtuuhintaisen majoituksen. Edullisemmin yövyt tasokkaassa Hampton Inn Chicago Downtown/Magnificent Mile -majatalossa.
Majoitus Chicagossa onnistuu myös vilkkaimpien keskuskortteleiden ulkopuolella. Esimerkiksi Hyde Parkin kaupunginosa sopii kaikille rauhaa hakeville. Kaupunginosa sijaitsee lähellä rantaa ja se on vehreiden puistojen ympäröimä. Ulkoilumahdollisuuksien puolesta kaupunginosa sopii lapsiperheille. Hyde Parkin tuntumassa sijaitsee esimerkiksi Museum of Science and Industry -tiedemuseo. Kokeile kaupunginosassa esimerkiksi Hyatt Place Chicago-South /University Medical Center -hotellia.
