Chicagossa 1,6 km:n päässä Ohio Street Beach -rannalta sijaitsevan Pendry Chicagon mukavuuksiin kuuluu yksityinen pysäköintialue, kuntokeskus ja yhteinen oleskelualue. Paikan päältä voi lainata polkupyöriä ilmaiseksi. Hotellissa on ravintola, huonepalvelu, 24h-vastaanotto sekä kaikissa tiloissa toimiva ilmainen WiFi. Hotellissa on myös pankkiautomaatti, bisneskeskus ja valuutanvaihtopalvelu. Hotellin huoneissa on taulu-tv ja tallelokero. Omassa kylpyhuoneessa on suihku ja ilmaisia kylpytuotteita, ja joistakin Pendry Chicagon huoneista on lisäksi näkymä kaupunkiin. Muihin mukavuuksiin kuuluu vaatekaappi ja kahvinkeitin. Asiakkaat voivat nauttia à la carte -aamiaisen tai amerikkalaisen aamiaisen. Pendry Chicagossa on terassi. Tässä 4 tähden hotellissa voi pelata biljardia, ja paikan päältä voi vuokrata autoja. Hotellin läheisiin suosittuihin kohteisiin kuuluu Millennium Station -asema, Chicagon sinfoniaorkesteri ja Cloud Gate - The Bean -taideteos. Lähin lentoasema on 18 km:n päässä Pendry Chicagolta sijaitseva Midwayn kansainvälinen lentoasema.